L’evento più famoso di Siena, il Palio, è una corsa a cavallo senza sella che si svolge intorno alla famosa Piazza del Campo, nel centro di Siena. Si tiene due volte l’anno, all’inizio di luglio e a metà agosto. Lo spirito del Palio è nel sangue dei senesi e le celebrazioni e gli eventi si svolgono tutto l’anno, quindi è normale imbattersi in sagre per le strade, o suonare tamburi e lanciare le bandiere all’aria in ognuna delle 17 contrade (distretti) caratteristiche dela competizione. I visitatori di Le Tolfe possono anche vedere alcuni dei cavalli del Palio allenarsi tra le colline e gli oliveti della tenuta. Il tema del Palio continua nella villa stessa, con ognuna delle 17 camere che prendono il nome da ogni contrada – con nomi straordinari e favolosi come Bruco, Aquila, Leocorno e Chiocciola.